福州大学有机化学试卷3

一、

选择填空。

NO21. 下列化合物中，偶极矩最小的是（ ）。 ①C2H5OC2H5 ②ClCH2CH2Cl ③

H3C ④HOCH2CH(OH)CH2OH

2. 下列烷基自由基的稳定性，由高到低依次为（ ）。 ①CH2CH3 ②PhCH2 ③ Ph2CH ④CH3CH3. 下列分子中无手性的是（ ）。 ①

H3CHCCH3HCHCH2

②

COOHHOH

HOHCOOHCOOHBrCH3③

PhCOOH NH2 ④

NO2Br 4. 下列化合物在NaOH—H2O中，按SN2机理，反应活性由大到小依次为（ ）。 ① (CH3)2CHCl ② H2CCHCH2Br

③

O2NCH3CHCH2Cl

Br ④

H3C

5. 根据Huckel规则判断下列化合物中有芳香性的是（ ）。

① ③

② ④*

O

6. 将下列化合物的Pka按由大到小排列依次为（ ）。

CH3OH① H3COH

CH3 ②

NO2

OHNO2③

OCH3 ④

CH2OHHH

7. * 化合物

H3CH2CH 在1H NMR 谱中有（ ）种等价质子。

① 5 ② 8 ③ 4 ④ 3

8. *某化合物的MS 谱中，M/M+1≈1∶1, 则可以推测, 此化合物分子中可能有( )。 ① 一个氯原子 ② 两个碳原子 ③两个溴原子 ④ 两个氮原子 9. 下列邻二醇不能与H5IO6 发生C-C键断裂反应的是（ ）。

CH2OHCH2OHCH2OH① CHOH ② CH2CH2OH

OHOHOH③ ④

OH

10. 1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象为（ ）。

① (H3C)3C③ (H3C)3CCH3

CH3 ②

(H3C)3CCH3

④

C(CH3)3CH3

二、 命名或写出结构式（有立体异构体者请标明构型）。

NO21.

BrBr 2.

BrPhCH2CH3HCH3 3.

NO2SO3H 4. HOHOHHCH3 5*. CH3OC(CH3)3

6. β-萘酚 7. THF 8. Z-2-甲氧基-3-苯基-2-戊烯 9. R-2-辛醇 10. 二茂铁

三、 完成下列反应（有立体异构体者请写出构型）。

1.NBS(1 mol)( )

HBr过氧化物CH32.H3CCH=CCH3( )

3.CH31) H6B22)OH-, H2O2( )

Pd/C, H2O* （醚）4.5.PhCCHH3C( )

HgSO4, H2SO4H2O( ) ( )

6.H3CH3CCCH21) HgAc2, CH3OH2) NaBH4OO7.OAlCl3(无水)SOCl2( )Zn-Hg浓HCl

( )

( )AlCl3(无水)ONaBH4 ( )H- H2O

*（第2、3空为下学期知识点，可以不做） *

（醚）8.9.PhO*OCH2CHCH2( )

2) H2O( )

* （醚）

1) CH3CH2CH2MgBrCH310.CH3OH浓硫酸( )

O11.CH3CCH2CH2CH2CH2Br1) 乙醚, Mg2) H2O( )

O12.+OO( )

四、 推测下列反应的机理。

CH31.

Br2HHBrBrCH3

OHOCH2HCH32.

CH

五、 以指定化合物和其他试剂合成下列化合物。

CH31. HCCH2PhPhH2CC(CH3)CH和

CH32.

NO2COOH

3. CH3CH2CH2CH2OH4.

O和CH3CH2BrO

O

六、 *推测下列化合物的结构。

1.化合物A分子式C7H12, 与AgNO3-NH3不反应，但能使KMO4、Br2-H2O褪色，催化氢化可吸

收1 mole H2得甲基环己烷。A臭氧化锌粉还原水解得化合物B ( C7H12O2 ). B能发生银镜反应，其1H NMR 谱上除其它位置的信号外，δ 2.2ppm ( 3H ) 有一单峰。试推测A和B的结构。 2.化合物C: C12H14O2 1H NMR: δ 1.2 ( t, 6H ), 3.4 ( q, 4H ), 4.4 (s, 4H ),7.2 (s, 4H ). 用KMO4氧化生成对苯二甲酸。试推测C的结构。