第一章 绪论
1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低
1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？
答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因
为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 写出下列化合物的Lewis电子式。
a.C2H2 b.CH3Cl c.NH3 d.H2S e.HNO3 f.HCHO g.H3PO4 h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4 答案：
a.HCCHHHOO或HCHf.CHHb.HHCClHOHOPOH或OHc.HNHHd.HSHe.HONOHCHg.OHOPOHOHHHh.HCCHHH
i.HCCHj.OHOSOHO或OHOSOHO
1.4 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3 答案：
Clb.CClHHc.HBrd.CClClClH3CHe.OHf.H3COCH3
1.5 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：
电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
1
第二章 饱和脂肪烃
2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
Ha.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3b.HHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3C(CHHCCCCH3)2CHHHHH2CH(CH3)2HCCH2。4。1。。CH３HH3CH3d.CH3CH2CHCH2CHCHCH3e.CH3H(CH3)4Cg.CH3CCHf.3CHCH2CH3CH2CH2CH3CHC2H53h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 b. 正己 烷
c. 3,3－二乙基戊烷 d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 e. ２－甲基丙烷（异丁烷） f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） g. 3－甲基戊烷 h.２－甲基－５－乙基庚烷
2.2 下列各组化合物，哪个沸点较高？说明原因。 a. 庚烷与己烷
b. 壬烷与3-甲基辛烷
答案：a. 庚烷，分子量较大； b. 壬烷，支链造成分子间结合力下降
2.3 将下列化合物按沸点由高到低排列。
a.3,3－二甲基戊烷；b.正庚烷；c. 2－甲基庚烷；d.正戊烷；e. 2－甲基己烷 答案：c > b > e > a > d 2.4 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式
B rB rB rB r
2.5 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
3 种1ClCl23 Cl
2.6 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
BrCH3CH3Bra.HCH3BrHb.BrHHCH3HCHCH3BrH3H3CBrBrCH3BrHH答案： a是共同的
2
2.7 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。
BrBrAHHBHHHHBrBrHCHHBrHHBrDHHBrBrHHH
2.8 分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出
这个烷烃的结构。
这个化合物为
2.9 下列游离基按稳定性由大到小排列：
a. CH3CH2CH2CHCH3 b.CH3CH2CH2CH2CH2
c.CH3CH2CCH3CH3
答案： 稳定性 c > a > b
第三章 不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
a. c.(CH3CH2)2C=CH2CH3C=CHCHCH2CH3b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5CH3 a. 2－乙基－１－丁烯 b. 2－丙基－１－己烯
c. 3,5－二甲基－３－庚烯 d. 2,5－二甲基－２－己烯
3.2 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2- sp3型的，几个是 sp3- sp3？
753812 23答:3-乙基-3-己烯。sp- sp型：2-3，4-5，7-3； sp3- sp3型：1-2，7-8，5-6
3.3 碳正离子按稳定性由大至小排列：
CH3H3CCCH3
答案：稳定性：
CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3+H3CCCHCH3CH3CH364
CH3CH3
H3CCCH+CH3>+H3CCCHCH3CH3CH3>+H3CCCH2CH2CH3CH3
3
3.4 用什么简单方法鉴别正己烷与1－己烯
1－己烯无反应Br2 / CCl正己烷4正己烷or KMnO4褪色1－己烯
3.5 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
CH3a. CH3CH2C=CCH2CH3b.CH2=C(Cl)CH3c.C2H5CH=CHCH2IC2H5 d.CH3CH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CH2f.CH3CH=CHCH=CHC2H5
答案： c , d , e ,f 有顺反异构
c.C2H5CH2IHCH2Id.H3CCH(CH3)2H3CHCCCCCCCCHHC2H5HHHHCH(CH3)2( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯( Z )－4－甲基－2－戊烯( E )－4－甲基－2－戊烯e.HHH3CHHHCCCCf.CCC2H5HCH3CCH2HCCHH2H3CCCHH( Z )－1,3－戊二烯( E )－1,3－戊二烯( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯HHH3CHH3CHCCHCCC2H5CCHH3CCCHCCHCCHC2H5HHHC2H5( 2Z,4E )－2,4－庚二烯( 2E,4Z )－2,4－庚二烯( 2E,4E )－2,4－庚二烯
3.6 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CHHBr3)2C=CHCH3(CH3)2C-CH2CH3Br1).BHc.CH33CH2CH=CH22).CHH3CH2CH2CH2OH2O2,OH－d.CHH2O / H+3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.1).(CHO33)2C=CHCH2CH32).Zn,H2OCH3COCH3+CH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHCl2 / H2OClCH2CH-CH2OHOH
4
3.7 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个
丁烯的结构式。
CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或
3.8 写出反应机理
H3CCH3H3CCH3CCCH23CCHCHH+H2CH2CH2CHCCCCH2H3CCH3H3CH2CCH2
烯烃的π电子与H＋结合形成碳正离子碳正离子与另一端的π电子形成新的碳正离子H3CCH3CCHCHH+H3C32CH2CH2CHCC+CHCHCH2CH2CH2CHCH3CCH3H3CCH3饱和，无法继续与烯烃反应碳正离子不稳定只能与2位上的碳脱去H＋，从而形成稳定的烯烃H3CCH3H3CCCHH3CCH32－H+H3CCCH2CCCH2CH+H3CH2CH1CH22CCH2H3CH2CCH2
3.9 以适当炔烃为原料合成下列化合物：
a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr
答案：
a.HCCH+ HLindlar2catH2CCH2b.HCCHNi / H2CH3CH3c.HCCH+HH2SO42OHClHgSOCHHCCH+HgCl23CHOd.CH2=CHCl4e.HBrBrH3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2CH3-CCH3BrBrf.H3CCCH+Br2CH3C=CHBrBrg.H+HH3CCCH2SO42OHgSOCH3COCH34h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2Bri.H3CCCH+HLindlar2catCH3CH=CH2HBr(CH3)2CHBr
5
3.10 命名下列化合物或写出它们的结构式：
a.CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCCCC(CH3)3
c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔
答案： a. 4－甲基－２－己炔 b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔
c.d.CHC
3.11 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷
a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH3)2+无反应正庚烷1,4－庚二烯1－己炔褪色无反应2－甲基戊烷Br2 / CCl42－己炔无反应2－甲基戊烷2－己炔Br2 / CCl4无反应正庚烷灰白色1－庚炔褪色1,4－庚二烯b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH3)2+灰白色
3.12 完成下列反应式
Cla.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CH2CClCH3+CH3COOHb.c.d.CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OCH3CH2COOHCH3CH2CH2COCH3
H2SO4HgSO4+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CH2C=CH2CNCHOe.
3.13 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3。推测A的结构式。
OCH3
CH3CHCH2CCHH3C
3.14 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同
的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构。
A
H3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH3
6
第四章 环烃
4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案：C5H10 不饱和度=1
a.b.环戊烷1－甲基环丁烷cyclopentane1－methylcyclobutanec.顺－1,2－二甲基环丙烷cis－1,2－dimethylcyclopropaned.反－1,2－二甲基环丙烷trans－1,2－dimethyllcyclopropanee.1,1－二甲基环丙烷1,1－dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane
4.2 写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。
abcdefg
a. 丙基苯 b. 邻甲基乙基苯 c. 间甲基乙基苯 d. 对甲基乙基苯 e. 1，2，3－三甲基苯 f. 1，2，4－三甲基苯 g. 1，3，5－三甲基苯
4.3 命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式
HCH3HCH3C2H5CH3CH3CH3aHC2H5bC2H5CH3cnC3H7CH3dC2H5IC3H7
答案：
a.1-甲基-1-乙基环丙烷； b.1,1-二甲基-2-乙基环丙烷
c.1,1-二甲基-2-乙基-2-丙基环丙烷； d.1,2-二甲基-1-乙基-2-丙基环丙烷（顺反异构）
4.4 指出下列结构式中由1至7号碳原子的杂化状态
4CH21CH2C33CH56
答案： sp3杂化：2，4 ；其他为sp2杂化
7 7
4.5 命名下列化合物或写出结构式：
a.SO3HClClb.H3CCH3c.H3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2e.Clf.4－硝基－2－氯甲苯h.顺－1,3－二甲基环戊烷g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯i2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯
答案：
a. 1,1－二氯环庚烷 b. 2,6－二甲基萘 c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 d. 对异丙基甲苯 e. ２－氯苯磺酸
CH3Clf.NO22－chloro－4－nitrotolueneg.CH3CH32,3－dimethyl－1－phenyl－1－penteneh.cis－1,3－dimethylcyclopentane
i.
4.6 二甲苯几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出结构式。
CH3CH3+Br2FeBr3BrCH3+CH3Br2FeBr3CH3+CH3BrCH3BrCH3CH3CH3+BrCH3CH3
CH3+CH3Br2FeBr3
CH3BrCH3 4.7 下列化合物中，哪个可能有芳香性？
a.b.c.d. 答案：b,d有芳香性
4.8 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷的可能椅式构象。
1.2
8
4.9 完成下列反应：
CHCH33a.HBrBrb.+Cl高温2ClClc.+Cl2+ClClClCHBr2CH3d.+Br+C2FeBr3BrC2H52H5
Cle.CH(CH3)2+Cl高温2C(CH3)2
CH3f.OO3Zn－powder ,H2OCHOCH3CH3g.H2SO4H2O ,OHh.+CHAlCl3CH22Cl2CH3CH3CH3i.NO+HNO3+2NO2j.+KMnO4H+COOHk.CH=CH2CHCH2Cl+Cl2Cl
4.10 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯答案：
a.A1,3－环己二烯灰白色CB苯Ag(NH3)2+无反应C1－己炔无反应ABr / CClB24B褪色Ab.A环丙烷无反应 KMnO4AB丙烯褪色B
9
4.11 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
Cla.b.COOHc.NHCOCH3CH3COCH3d.e.NO2f.OCH3 答案：
a.
COOHb.c.NHCOCH3ClCH3COCH3d.NO2e.f.OCH3
4.12 分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
可能为orororororor
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如以上各种
异构体。
4.13 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两
种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
H3CC2H5……
4.14 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。
A.BrBr
10
4.15 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
NO2a.Bra.Br2FeBr3HNO3H2SO4CH3c.2 Cl2FeCl3ClCH3d.+Cl2FeCl3ClCH3KMnO4COOHCH3ClNO2b.Brc.CH3Cld.ClCOOHe.COOHf.ClBrCH3Brg.COOHNO2NO2BrClHNO3H2SO4Br2FeBr3O2N
BrBrNO2
b.NO2BrCl
CH3e.KMnO4COOHCl2FeCl3COOHClCH3
BrCH3f.HNO3H2SO4CH3g.Br2FeBr3BrBrH3CCH3KMnO4NO22Br2FeBr3COOHBrNO2COOHHNO3H2SO4BrNO2
4.16 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分
子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
BrA.ClBClBrCBrClBrDClBrBr
CH2=CHCH=CH2HBr
CH3CHCH=CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHBrCHCH3+BrCH3CHBrCH2CH2BrCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CH=CH2HBr2HBrCH3CHBrCH3CHBrCH2CH=CH2CH2CHCH3Br
11
第五章 旋光异构
5.1 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构 体的数目。
a.*CH3CH2CHCH3ClOHOHd.( 无 )e.*CH3*( 2 个 )i.*( 2 个 )j.*( 无 )f.( 2 个 )b.CH3CH=C=CHCH3( 2 个 )c.CH3*( 2 个 )*CH3CHOH*CHCH3COOH ( 2=4 个 )2g.OHOOH( 无 )h.CH3( 无 )
OCH2CH3CH3k无L.无
5.2 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案：
a.CH2OHCH2CH2CH3BrCH2OHHBrCH2CH3( R )COOHHBrHBrCOOHBrCH2OHHCH2CH3( S )COOHHBrBrHCOOH( 2S,3S )COOHBrBrHHCOOHBrHHBrCOOH( 2R,3R )COOHHBrBrHCOOH( 2S,3S )COOHHBrCH3( 2R,3R )
b.HOOCCHBrCHBrCOOH( meso- )COOHHHBrBrc.H3CCHCHBrBrCOOHBrHCH3( 2S,3R )COOH( 2R,3S )d.CH3C=CHCOOHCH3( 无 )
5.3 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，能否指出它们的旋光方向。 a. CH3CH2CH2OH b. (+)－乳酸 c. (2R,3S)-酒石酸 答案：b有旋光活性，旋光方向向右 c是内消旋
12
5.4 分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，用R,S标记法命
名。 答案：
COOHC5H10O2HCH3CH2CH3( R )H3CCOOHHCH2CH3( S )
5.5 分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。
写出A，B的结构式。
C6H12A Π=1*CH2=CHCHCH2CH3CH3BCH3CH2CHCH2CH3CH3 C6H5HOHHCH3NHCH3
5.6 （+）－麻黄碱的构型如右图，它可以用下列哪个投影式表示？ （B）a.C6H5HOHHNHCH3CH3CH3HNHCH3b.HOHC6H5C6H5c.HOCH3NHHHCH3d.C6H5HOHH3CNHCH3H
5.7 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。如有手性碳原子，标明R,S。
a.COOHH3CCHCH2CH3OH1HCOOHHCH32OHHOHH3CCCOOHCH2CH3COOHHHCH3CH3HHCH2OHCOOHf.2HH1HOOC1HH2COOHb.HCOOHC2H5CH3H3CCOOHHC2H5c.OHd.HOOCHCH31OH2OHHHHOHOHCH3COOH
e.
CH3HOHCH3
COOHCOOHHHCOOHCH2OH
CH2OHOHHOHCH2OHg.HHh.HCOOHCOOHCH2OH
答案：
a. 对映异构体（S，R） b. 相同（R，R）
c. 非对映异构体（1R，2S与1S，2S） d. 非对映异构体 （1S，2S与1R，2S） e. 构造异构体 f. 相同（1S，2S）
13
g. 顺反异构 h. 相同
5.8 如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书写
投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？
( I )COOHHOHCH3( R )COOH离开纸面旋转HO( S )HCH3( 对映异构 )纸面上旋转90oOHHOOCH( S )CH3( 对映异构 )
5.9 丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为CH3CH(NH2)COOH，用IUPAC建议的方
法，画出其一对对映体的三度空间立体结构式，并按规定画出它们对应的投影式。 答案：
COOHHCH3NH2COOHCOOHCOOHH2NNH2HHCH3CRHH2NCH3H3CCS
5.10 可待因（codeine）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分
子中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体。？？？？？
OCH3OHOOOCH3*******NCH3HO**
9
理论上有：2=512 个 旋光异构体
5.11 下列结构式中哪个是内消旋体
CH3CH3HHCH3BrHHH3CHHCH3NCH31a.2H3Cb.12CH3c.d.C1C2BrH
答案：a（1R，2S）与d是内消旋体（1S，2R） b（1R，2R）
14
第六章 卤代烃
6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2－甲基－３－溴丁烷 b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对乙氯苯 e. 2－氯－1,4－戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3 h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl k. CH3CH=CHCl 答案：
Bra.CH3CH--CHCH3CH3b.CH3H3CCCH3CH2Ic.Brd.ClCle.Cl
f.2－碘丙烷； g.三氯甲烷； h.1,2－二氯乙烷； i.３－氯－１－丙烯 j.1－氯－１－丙烯； k.1－氯－１－丙烯
6.2 写出直链卤代烃C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃。如有手性碳原子，以星号标出，并写出对映体的投影式。
仲BrHCH3C3H7BrBrCH3C3H7H伯Br﹡2-溴戊烷R伯﹡2-甲基-1-溴丁烷仲﹡BrBrCH3BrH2CCH3C2H5HHSC2H5CH2BrCH32-甲基-4-溴丁烷Br伯BrSi-C3H7HHRi-C3H7BrCH32,2-三甲基-1-溴丙烷2-甲基-3-溴丁烷S仲R伯叔BrBr1-溴戊烷Br2-甲基-2-溴丁烷3-溴戊烷
6.3 下列各对化合物按照SN2历程进行反应，哪一个反应速率较快？说明原因。 a. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH2CH2I b. CH3CH2CH2CH2Cl 及 CH3CH2CH=CHCl c. C6H5Br 及 C6H5CH2Br
答案：a. CH3CH2CH2CH2I快，半径大
b. CH3CH2CH2CH2Cl快，无p-π共轭
15
c. C6H5CH2Br快，C6H5CH＋2稳定
6.4 写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出。
ClClClCl﹡Cl﹡ClClClClClCl﹡﹡ClClClClClClClCl﹡ClClClCl﹡ClCl﹡Cl﹡Cl﹡Cl
6.5 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
16
6.6 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr 答案： b > c > a
6.7 分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，
写出A，B，C的结构。
ACH3CH2CHCH3BrBCH2=CHCH2CH3C.CH3CH=CHCH3(Z) and (E)
6.8 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷 e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇
CH3CHCH2BrCH3KOH--EtOHCH3C=CH2CH3a.H+CH3CH3COHb.CH3CH3H2OBr2CH3CH3CBrd.CH2BrCH3HOBHBrCH3CBrc.CH3rCH3CCH2OHBre.
6.9 分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，
则得到A的异构体C，推断A和C的结构。
A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3
6.10 怎样鉴别下列各组化合物？
Bra.CH3c.ClCH2=CHCH2CHCH2CH3Cld.ClClCH2Brb.BrBr
答案： 鉴别a ,b ,d :AgNO3 / EtOH ； c. Br2
第七章
7.1 在IR谱图中，能量高的吸收峰应在 左边 ；
在IR谱图中，C=O峰的吸收强度 大于 C=C峰吸收强度；
将红外光、紫外光及可见光按照能量高低排列 紫外＞可见＞红外 。
7.2 在1H NMR谱测定中，是否可用(CH3CH2)4Si代替(CH3)4Si做内标？为什么？
答案：不能用(CH3CH2)4Si代替(CH3)4Si做内标。因为TMS中氢是等同的，只给出一个锐利峰而且出现在高场。(CH3CH2)4Si中含有两种不同的氢，裂分出多重峰，不能做内标。
17
OO7.3 苯及苯醌（）中哪个具有比较容易被激发的电子？
答案： 后者共轭π键的延长使其能量更低，更容易被激发
7.4 将下列各组化合物按照λmax增高的顺序排列
a.全反式 CH3(CH=CH)11CH3 > 全反式CH3(CH=CH)10CH3 > 全反式CH3(CH=CH)9CH3 b.
(CH3)2NC+N(CH)32(CH3)2NC+N(CH3)2N(CH3)2OOOCH3
＞＞CH3c.
CHCH
＞CHCH2＞＞d.
7.5 当感应磁场与外加磁场相同时，则质子受到的该磁场的影响叫做屏蔽还是去屏蔽？它的信号应该在高场还是低场，在图的左边还是右边出现？ 答案： 去屏蔽。信号出现在低场，在图的左边
7.6 指出下列各组化合物中用下线划出的H，哪个的信号在最高场出现。 a. CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br，CH3CH2CH2Br b. CH3CH2Br，CH2CHBr2
HHc.
d.CH3CH=CH2 CH3CH2COH e.CH3COCH3 CH3OCH3 答案：
Ha. CH3CH2CH2Br b. CH3CH2Br c.
7.7 大致估计上题中各组氢的化学位移值。
d. CH3CH=CH2 e. CH3OCH3
a. CH3CH2OH b. CH3CH2OCH2CH3 c. (CH3)3CI d. CH3CH(Br)CH3高场中场低场三峰四峰单峰1.0
高场三峰1.0低场四峰1.51.53.3～4中场单峰1.3高场双峰1.5低场四峰2.8
18
7.8 下列化合物的1H NMR谱各应有几个信号？裂分情况如何？各信号的相对强度如何 a. 1,2-二溴乙烷 b. 1,1,1-三氯乙烷 c. 1,1,2-三氯乙烷 d. 1,2,2-三溴丙烷 e. 1,1, 1,2-四氯丙烷 f. 1,1-二溴环丙烷 答案:
a.BrCH2CH2Br（一组）b.三峰CH3CCl3（一组）c.Cl2CHCH2Cl（二组 1:2）三峰双峰单峰d.BrCH2CBr2CH3（二组 2:3）e.Cl3CCHClCH3（二组1:3 ）BrHH三峰Br单峰单峰四峰双峰（二组 1:1）四峰HH
第八章 醇 酚 醚
8.1 命名下列化合物
a.H3CC=CHd.CH2CH2OHHe.OHHCOHCH3NO2b.CH3CHCH2OHBrCH3f.CH3OCH2CH2OCH3OHCH3j.g.c.CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3OHOHOCH3C6H5CHCH2CHCH3CH3OHOHh.i.
答案：
a.(3Z)－３－戊烯醇 b.2－溴丙醇 c.2,5－庚二醇 d.4－苯基－2－戊醇 e.(1R,2R)－2－甲基环己醇 f.乙二醇二甲醚
g.(S)－环氧丙烷 h.间甲基苯酚 i.1－苯基乙醇 j.4－硝基－1－萘酚
8.2 说明下列各对异构体沸点不同的原因
a. CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(b.p. 90.5℃)， (CH3)2CHOCH(CH3)2((b.p. 68℃) b. (CH3)3CCH2OH(b.p. 113℃)， (CH3)3C-O-CH3(b.p. 55℃) 答案： a 后者空间位阻较大，妨碍氢键形成
b 除了空间位阻原因外，前者还能分子之间形成氢键
8.3 4－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？ 答案：用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚，利用酚酸性强于醇。
8.4 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物
HCCCH2CH2OHa. CH3CCCH2OH b.
CH2OHOHCH3
c. CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3
d. CH3CH2Br , CH3CH2OH
答案：a. Ag(NH3)2+ b. FeCl3 c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 d. 浓H2SO4 后者成烯烃
19
8.5 完成下列转化
OHa.CrO3.Py2浓H2SO4CHCH=CH32Na(CH3)2CHBrBr2CH3CH-CH2Brc.ACH3CH2CH2OHH+Ob.CH3CH2CH2OHKOH / EtOHCH3CCHBrCH3CH2CH2OCH(CH3)2BrHBrCH3CHCH3
B.CH3CH=CH2
CH3CH2CH2OHH+HBrCH3CH2CH2BrOHCH3CHCH3ONaCH3CHCH3CH3CH2CH2BrHOHH+T.MOHCH3CH2CHCH3CH3CH=CH2d.CH3CH2CH2CH2OHOHe.浓H2SO4HOHHHBr+NaCH3CH2OHCH3CH2CH2CH2BrNaOHOHCH3CH2CH=CH2SO3Hf.CH2=CH2稀 冷KMnO4CH2-CH22OHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHH2O+Cl2ClCH2CH2OHg.CH3CH2CH=CH2OHOHClCH2CH2OHNaOH1)B2H6,Et2OCH3CH2CH2CH2OH2)H2O2,OH－NaOHOh.ClCH2CH2CH2CH2OH
8.6 写出右示反应的机理：
+OHH++OHH+OH2_H2Oa+ba+_H+b+_H+H
8.7 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测结构。
A.H3CH3CCOHCH2CH3B.H3CC=CHCH3H3CC.H3COHC--CHCH3OHD.H3CC--CH2CH3H3CBr
H3C
20
8.8 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。
NO2NOa.2b.OHCH3COCH2CHCH3c.d.OHOHOOH
答案：a,b,d可以形成
OHHa,NOOb.H3CC2CH3OONHOOOcis －trans－Hd.OHOHOOHNOOONO
8.9 写出下列反应的产物或反应物
a.(CH3)2CHCH2CH2OH+HBr(CH3)2CHCH2CH2Brb.OH+HCl无水ZnCl2ClOCH3Ⅰc.+HI(过量)+CH3ⅠCH2CH2OCH3CH2CH2Ⅰd.+ⅠHI(过量)OCH3Ⅰ
e.(CH3)2CHBr+NaOC2H5(CH3)2CHOC2H5+CH3CH=CH2f.CH3(CH2)3CHCH3KMnO4CH3(CH2)3CCH3OHOH－Og.CH3CCHCH2CH3HIO4 CH3COOH+CH3CH2CHOOOHCH3h.OHHIO4OHCH3COCH2CH2CHOOHOHBrBri.+Br2CCl4 , CS2中单取代CH3CH3j.CH3(CH2)2CHCH2CH3浓H2SO4CH3CH2CH=CHCH2CH3OH分子内脱水 +CH3CH2CH2CH=CHCH321
8.10 用IR或者1H NMR谱来鉴别下列各组化合物，选择其中一种容易识别的方法，并说明。 a. 正丙醇与环氧乙烷 b. 乙醇与乙二醇
c. 乙醇与1，2－二氯乙烷 d. 二正丙基醚与二异丙基醚 答案： a. 3500的羟基峰为乙醇所独有； b. 乙醇在3500为尖峰，而乙二醇由于氢键结合是宽峰； c. 乙醇有3500尖峰，后者H谱只有一个单峰，磁等价； d. 后者为等价单峰H谱
8.11 分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。
B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀， 推测A，B，C的结构，并写出各步反应。
AOCH3B.OHC.CH3I
第九章 醛、酮、醌
9.1 用IUPAC及普通命名法命名或写出结构式
a.(CH3)2CHCHOb.f.CH2CHOc.CHOH3CCHOd.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2OH3Cg.(CH3)2C=CHCHOh.β－溴化丙醛
i. 1,3—环已二酮； j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮； k. 三甲基乙醛； Oo.p.CH=CHCHOl. 3—戊酮醛； m. 苯乙酮 2C
答案：a. 异丁醛 或 ２－甲基丙醛； b. 苯乙醛； c. 对甲基苯甲醛；
d. 3－甲基－２－丁酮； e. 2,4－二甲基－３－戊酮； f. 间甲氧基苯甲醛； g. ３－甲基－２－丁烯醛 h. BrCH2CH2CHO
Oi.m.p.Oj.CCl3CH2COCH2CH3k.(CH3)2CCHOl.CH3CH2COCH2CHOCH=CHCHOn.CCH3Oo.丙烯醛propenal二苯甲酮diphenylKetone
9.2 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮
沉淀a.Ａ丙醛A答案： ＡTollen试剂有沉淀Ｂ B丙酮2,4－二硝基苯肼无沉淀Ｂ 丙醇无沉淀ＣＣCI2 / NaOH无沉淀Ｄ
异丙醇D黄色沉淀 Ｄ 沉淀Ab.戊醛A CHI3BTollen试剂2－戊酮B I2 / NaOH
无沉淀C环戊酮BC无沉淀22
C9.3 写出下列反应的主要产物
NOHa.CH3COCH2CH3+H2N－OHCH3CCH2CH3OHb.Cl3CCHO+H2OCl3CCHOHc.H3CCHO+KMnOH+4HOOCCOOHOHd.CH3CH2CHO稀NaOHCH3CH2CH-CHCHOCH3CH3+CH3e.C6H5COCH3+C6H5MgBrC6H5COMgBrHHC6H5COHC2O6H5C6H5f.O+H2NNHC6H5NNHC6H5g.(CH3)3CCHO浓NaOH(CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOOHh.O+(CH3)2C(CH2OH)2无水HClOOi.O+KH+2Cr2O7HOOC(CH2)3COOHj.CHOKMnO4室温COOH
Ok.CCHCl32,H2OOH－COOH+CHCl3OOl.CCH3+Cl2H+CCH2ClClClOHm.CH2=CHCH2CH2COCH3+HClCH3-CHCH2CH2COCH3+CH3n.CH2=CHCOCH3+HBrBrCH2CH2COCH3OHo.CH2=CHCHO+HCNNCCH2CH2CHO+CH2=CHCHp.C稀NaOHOCN6H5CHO+CH3COCH3C6H5CHCH2C-CH3OH
9.4 分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇
CH3Cl2CH2ClMgCH2MgCl1)HCHOCH2CH2OH光照Et2O2)H+BrMgBrBr2MgOH+FeEt2OH2O
23
9.5 下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？
a.OOb.OHOCH2CH2OHc.OCHCH3OHd.OOH
a. 缩酮 b. 半缩酮 c.d 半缩醛
9.6 完成下列转化
a.C2H5OHOCCrO3.(Py)2CH3CHOHCNCH3CHOHCNOCH+H2OCH3CHCOOHOHb.Cl无水AlCl3c.OHCCHNaBH4Hg+,H+H2OH2O稀OH－OHCH3CH=CHCHOH2 / NiCH3CH2CH2CH2OHOHd.CH3CHOe.CH3Cl2光CH2ClMgEt2OCH2MgCl1)CH3COCH32)OH+CH2CCH3CH3Of.CH3CH=CHCHOH3O+OHOH无水HClCH3CH-CHCHOOHOHHBrCH3CH2CH2BrCH3CH=CHCHO稀冷KMnO4OH－CH3CH-CHCHOHOHOMgEt2Og.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2MgBr1)HCHO2)H+CH3CH2CH2CH2OH
9.7 将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合
物？
OHa.OHOb.CH3OHOOOHc.OHOO 答案：
OHa.
OOH+OHOH+OHOHOHb.H3CCH3CHO+HOCH2CH2OHc.OHOHOOOHOHH+OHOHOH+OH
OH
9.8 分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘
的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。
H3CA.H3CCHCHOHCH3B.H3CCHH3COCCH3C.H3CCH3CCHCH3
24
9.9 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。 答案：
OACH3CH-C-CH2CH3CH3CH3CH2CHOB.H3CH3CE.C.CHCHCH2CH3OHH3CH3CCCHCH2CH3D.CH3COCH3
9.10 对甲氧基苯甲醛与对硝基苯甲醛哪个更容易进行亲核加成？为什么？ 答案：对硝基苯甲醛，硝基的吸电子作用使C外面电子更少
第十章 羧酸及其衍生物
10.1 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式
a.(CH3)2CHCOOHb.COOHOHc.CH3CH=CHCOOHd.CH3CHCH2COOHBre.CH3CH2CH2COCli.CONH2f.j.(CH3CH2CH2CO)2OHOOCC=CCOOHHHg.CH3 CH2COOC2H5k.邻苯二甲酸二甲酯t.乙酰基h.l.CH3CH2CH2OCOCH3甲酸异丙酯m.N-甲基丙酰胺n---r.略s.苯甲酰基
答案： a. 2－甲基丙酸(异丁酸) b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸） c. 2－丁烯酸
d. 3－溴丁酸 e. 丁酰氯 f. 丁酸酐 g. 丙酸乙酯 h. 乙酸丙酯 i. 苯甲酰胺 j. 顺丁烯二酸
COOCH3k.COOCH3Os.Ct.H3COCl.HCOOCH(CH3)2m.CH3CH2CONHCH3
10.2 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
COOHa.COOHCOOH与CH2COOHCH2COOHCOOCH3b.OCH3COOH与OHOHOHc.(CH3)2CHCH=CHCOOH与COOHd.CH3与与COCH3OHCH=CH2
答案：
a. KmnO4 b. FeCl3 c. Br2 or KmnO4 d. ①FeCl3 ②2,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH
25
10.3 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a. CH3CH2CHBrCO2H b. CH3CHBrCH2CO2H c. CH3CH2CH2CO2H
d. CH3CH2CH2CH2OH e. C6H5OH f. H2CO3 g. Br3CCO2H h. H2O 答案：酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d
10.4 写出下列反应的主要产物
a.Na2CrCOOH2O7--H2SO4COOHCOOH+COOHb.(CH3)2CHOH+H3CCOClH3CCOOCH(CH3)2c.HOCH2CH2COOHLiAlH4HOCH2CH2CH2OHd.NCCH2CH2CN+H2ONaOH－OOCCH2CH－2COOH+HOOCCH2CH2COOHe.CH2COOHOCH2COOHBa(OH)2CHCH33f.CH3COCl+无水AlClCOCH33CH+3COCH3g.(CH3CO)2O+OHOCOCH3h.CH3CH2COOC2H5NaOC2H5CH3CH2COCHCOOC2H5CH3i.CH3COOC2H5+CH3CH2CH2OHH+CH3COOCH2CH2CH3+C2H5OHj.CH3CH(COOH)2CH3CH2COOH+ CO2k.ClCOOH+HClCOOH
26
l.2COOH+HOCH2CH2OHH+COOCH2CH2OOCm.LiAlH4COOHCH2OHn.HCOOH+OHH+HCOOo.CH2CH2COOC2H5NaOCOCH2H5COOC2H52CH2COOC2H5p.CONH2COO－NOH－+NHN3Oq.CH2(COOC2H5)2+H2NCONH2HNNHOO 完成下列转化：
a.OHCNCNH+COOHOHH2OOHb.CH3CH2CH2BrCN－CH3CH2CH2CNH+CHCHH2CH2COOH2O3c.(CH3)2CHOHCrO3.(Py)2(CH3)2COHCN(CH3)2CCNH+(CH3)2CCOOHCHOHH2OOH3COOHCOOHOOd.KMnO4Ba(OH)2OCOOHCH3COOHOOOe.(CH3)2C=CH2HBr(CH3)3CBrMg1)CO2Et(CH3)3CMgBr(CH3)3CCOOH2O2)H+ / H2Of.CH3BrAlClCH3KMnO4COOHBr2COOH3FeBrg.HCCHH2OCHCH3CH2OHH+,Hg2+3CHOKMnO4CH3COOHCHH+3COOC2H527
10.5
h.OHNO3LiAlH4HOOC(CH2)4COOHCH3CH2CH2OHKMnO4HBrOCH3CH2CH2BrMgEt2OCH3CH2CH2MgBri.CH3CH2COOHO+H或CH3CH2CH2CH2CH2OH1)EtONaCH3CH2CH2CH2COOH－浓OHCH3COCH2COOC2H5Cl2P2)CH3CH2CH2BrCN－CH3COCHCOOC2H5CH2CH2CH3CH2COOHCNH3O+CH3(CH2)3COOHj.CH3COOHCH2COOHClCH2(COOC2H5)2CH2COONH4CH2CONH2EtOHOOOl.CO2CH3OHm.n.CH3CH2COOHH+,NH3k.H+H2OSOCl21)OH2)H+3)COOHOH(CH3CO)2OCOOHOOCCH3OHCH3CH2COOCH3CH2COCl－CH3CH(COOC2H5)2CH3CH2COOH
10.6 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？
己醇ANaHCO3水溶液有机相已醇对甲苯酚NaOH有机相水相已酸钠HCl已酸B水相酚钠HCl酚C已酸B对甲苯酚C
10.7 写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的异构体，Z，E构型中哪个容易形成酐？
COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHHOOCCOOHHOOCHCOOHHOOCCH3COOHCH2已醇A
Z构型易成酐
10.8 化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的Ｃ。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。
OA.CH2COOHCH2COOHOB.OC.OH2CCOCH3H2CCOCH3OD.CH2CH2OHCH2CH2OH
第十一章 取代酸
11.1 写出下列化合物的结构式或命名。
28
CH3CHCH2COOHCH3CCH2CH2COOH Cl
O
3--氯丁酸 4--氧代戊酸
11.2 用简单化学方法鉴别下列各组化合物。
OHa.CH3CH2CH2COCH2COOCH3CH3CHCOOH
COOHOH
b. CH3CH2CH2COCH3 CH3COCH2COCH3
a.CH3CH2CH2COCH2COOCH3(A)溶解，有气体OH显色ANa2CO3B(B)FeCl3B无变化COOHACH3CHCOOH(C)不显色COH11.3 写出下列反应的主要产物：
a.CH1)稀OH-3COCHCOOC2H5CH2)H+ , HCH3COCH2CH32O3b.CH3COCHCO2CH3浓NaOHCH_2COOCH2CO2CH3CH_+ CH_3COO + CH3OH2COOOc.CH3CH2CHCOOHOHCHC3CH2HCOOCCHCH2CH3COOCH3d.OOCOCH3稀H+CCH3+ CO2 + CH3OH
OOe.CH2CH2CH3CH2CH2CH3COOH+ CO2CH3f.HOOCCH2COCCOOHCH3COCH(CH3)2CH3g.CHNaOH--H2O3CH2CHCOOHCH3CH2CHCOONaClOHh.CH3CHCH2COOHCHOH3CH=CHCOOHOi.ONaOH--H2OCH3CHCH2COONaCH2OHCH3 29
j.CH3CH稀H2SO4O3CH2CCOOHCH3CH2CCH3 + HCOOHOHHk.CH3CH2COCO2SO42H稀CH3CH2CHO+CO2
l.CH3CHCOCO2HCH3CHCOOH+COCH3CH3
Om.COOHCOOHOCOOHOn.1)NaOH,O2)HCl,OOOo,CH3CH2COOH+ClP2CH3CHCOOHCl
完成下列转化 a.BrCHNaOHOO2(CH2)2CH2CO2HOEtOCOO-b.CO2CH32H5CO2CH31)稀OHCH2COCH3ClCH2COCH3CH+2COCH32)H,1)c.CHOHNaOCH3COOHCH3CH2NaOC2H5CHCOCH5H+CH3COOC2H532COOC2H252)BrCH2CH2CH2BrOCH3CCCOOC1)OH-2H52)CHH+,3COCH3d.CH1)NaOC2H53COOC2H5NaOC2H5CH3COCH2COOC2H52)CHBrCH3COCHCOOC2H531)COCHNaOC32H5CH3CCOOOC2H51)_浓OH,CH3CHCOOH2)CH3CHCOOC2H5CH3CHCOOC2H52)H+CHBr3CHCOOH
写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系。
30
11.4
11.5 a.CH3COCH3CH3CCH2OHb.CH3CH2CCHCOOCH3CH3CH2CCH2COOCH3OHOCH3CH=CCH2COOCH3OOHOHCH3CH2CCH=COCH3OHOc.CH3COCH2CHOCH3CCHCHOCH3CCH=CHOHOHd.CH3COCHCOCH3CH3CCCOCH3CH3CH3OHe.CH3CH2COCH2COCH3CH3CH2CCHCOCH3CH3CH2COCHCCH3OHOHOHCH3CHCCH2COCH3CH3CH2COCH2CCH2OHf.CH3CH2COCH(CO2C2H5)2CH3CH2CC(CO2C2H5)2CH3CH2COCC-CO2C2H5OHOC2H5
COCH3g.CH3COCHCOCH3CH3COCCCHCOCH33OHh.OOHOOHOOi.COCHOH3COCHOH3CCH3CCH2OHCOCH3
第十二章 含氮化合物
12.1 下列哪个化合物存在对映异构体？
a.CH3NHCH2CH2Clb.(CH3)2N+(CH2CH2Cl)2Cl－c.NCH3d.CH2CHCH3NH2
答案：a, d存在。但a 的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。 12.2 命名下列化合物或写出结构式
a.CH3CH2NO2b.H3CNOc.NHC2H5d.H3CN2+Br－Bre.NHCOCH3f.CH3CH2CH2CNg.O2NNHNH2h.H2NCH2(CH2)4CH2NH2 31
Oi.NHOm.多巴胺n.乙酰胆碱o.肾上腺素p.j.(CH3CH2)2N--NOk.C6H5CH2CH3NC12H25CH3异丁胺q.胍+Br－l.胆碱r.CH3CH2N(CH3)2
答案：
a. 硝基乙烷 b. p—亚硝基甲苯 c. N－乙基苯胺
d. 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯 e. 邻溴乙酰苯胺 f. 丁腈 g. 对硝基苯肼 h. 1,6－己二胺 i. 丁二酰亚胺 j. Ｎ－亚硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基苄基二甲铵
l.[(CH3)3N+CH2CH2OH]OH－m.HOHOo.HOHOCH(OH)CH2NHCH3p.(CH3)2CHCH2NH2q.CH2CH2NH2n.[(CH3)3NCH2CH2OCOCH3]OHNHH2N-C-NH2+－r.N,N--二甲基乙胺
12.3 下列体系中可能存在的氢键：
a. 二甲胺的水溶液 b. 纯的二甲胺 答案：
HOHOHHH3CH3CNHOHHH3CH3CH3CH3CNHNHNHH3CH3C Ⅰ Ⅲ Ⅲ Ⅱ Ⅰ 三种氢键 a中有 Ⅱb. 中只有 Ⅰ 一种氢键
12.4 如何解释下列事实？
a. 苄胺（C6H5CH2NH2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。 b. 下列化合物的pKa为
O2NpKb=13.0NH2NH2pKb=9.37H3CpKb=8.70NH2
答案：
a. 因为在苄胺中，Ｎ未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷
基胺基本相似。
b.O2NNH2中，硝基具有强的吸电子效应。--NH2中N上孤对电子更多地偏向苯环，所以与苯胺相比,其碱性更弱。而H3CNH2中，甲基具有一定的给电子效应，使--NH2中N上电子云密度增加， 所以与苯胺相比,其碱性略强.12.5 以反应式表示如何用（+）－酒石酸拆分仲丁胺？
+_CH3CH(NH2)CH2CH3(+)酒石酸(+)(-)胺(+)胺(+)酸盐酸盐物理性质不同可拆分,而后再分别加 NaOH 析出胺.
32
12.6 下列化合物中，哪个可以作为亲核试剂？
a. H2NNH2e.NCH3b. (C2H5)3Nc. (CH3)2NH+d.Nf.NHCH3g. (CH3)4Nh.+NCH3
答案：a, b, c, d, e, f
12.7 完成下列转化：
a.b.HNO3H2SO4NH2(CH3CO)2ONO2Fe+HClNH2NHCOCH3HNO3ON2NHCOCH3H+O2NNH2
c.CH3COOHCH3COOHCH3COOHP2O5SOCl2NH3(CH3CO)2OCH3COCl－NH3NH3+CH3CONH2CH3CONH2CH3CONH2CH3COONH4
SOCl2CH3CHCH2CH3ClNH3d.CH3CH2OHHClCH3CH2ClONHOCrO3(Py)2CH3CHO1)CH3CH2MgCl2)H+CH3CH(OH)CH2CH3NH2MgEt2OCH3CH2MgClOCH3CHCH2CH3
ClNKOCH3CHCH2CH3OOCH3NCHH+COOH+CH3CHCH2CH3NH2COOHKOHCH2CH3e.f.NO2NH2(CH3CO)2OFe+HClNH2NHCOCH3Br2 ,FeNO2Fe+HClBrg.CH3HNO3O2NOHH3COH-NH2NaNO2+HCl0-5 C0+-N2ClNH2N弱H+NNH2N2Cl+-BrCH3Fe+HClH2NHO-NBrCH3NaNO2+HCl0-5 C0BrH3CN
33
（N－甲基四氢吡咯）分别与下列试剂反应的主产物。CHN 写出（四氢吡咯）及
N12.8 H3a. 苯甲酰氯 b. 乙酸酐 c. 过量碘甲烷 d. 邻苯二甲酸酐 e. 苯磺酰氯 f. 丙酰氯 g. 亚硝酸 h. 稀盐酸
a.b.c.d.OOO_CNCNH3CCNN+ⅠNHH3CCH3COOH××N+_Ⅰ×NH3CCH3CH3e.f.g.h.OOSNCHN3CH2CNNN+HONOHCl－2N+_－N××NO2N+ClCHH3CHH3CH3
12.9 用化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 邻甲苯胺 N－甲基苯胺 苯甲酸和邻羟基苯甲酸 b. 三甲胺盐酸盐 溴化四乙基铵
CH3a.NH2(A)不溶AH3CSO不溶2ClBNHCHBNaOH可溶3(B)ANaOHCOOH(C)显色COOH可溶CFeClD3(D)D不显色OHCAgCl白b.(CH分层3)3N ．AAHCl(A)AgNO3或者用NaOH(CH3CH2)4N+Br－(B)AgBr黄BＢ均相
由于三甲胺b. p. 3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3 作鉴别较好.
12.10 写出下列反应的主要产物：
a.(C2H5)3N+CH3CHCH3(CHBr25)3N+CHCH3CHBr－3b.[(CH+CH+3)3N2CH2CH2CH3]Cl－+NaOH[(CHN+CH－3)32CH2CH2CH3]+Cl－+Na+OH
34
c.CH3CH2COClN(C2H5)2++H3CNHCH3N(C2H5)2CH3CH2CONCH3CH3d.HNO2NO
12.11 N－甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N－二甲苯胺,怎样将N－甲基胺提纯? 答案：使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和鉴别程序的不同)
NHCH3CH3ANH2BH3CSO2ClNSO2CH3(D)蒸镏除去CNaOH水洗除ENHSO2CH3(E)CNH3CCH3CH3NH3CH+CH3CH3NH。HCl有机相NSO2(D)CH3OH－NHCH3纯Ａ
12.12 将下列化合物按碱性增强的顺序排列：
+－
a. CH3CONH2 b. CH3CH2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4NOH答案：碱性 e > d > b > c > a
12.13 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a.OHb.SHc.SHd.SO3H
答案：酸性 d > b > c > a
12.14 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
CH2NH2(A)CH2OHNaOH水溶液(B)(C)HOCH3再进一步分别纯化水相C的钠盐稀HClC水相有机相ABHCl有机相A的盐酸盐BNaOHA
12.15 分子式为C6H15N 的A ，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C（C6H12），C能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2－甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。 答案：
35
Ω=6 2+2+1-15╳2=0饱和胺B具有CH3CHC4H9(可进行碘仿反应）OHCH3C(C6H12)KMnO4CH3COOH+CH3CHCOOH所以C为CH3CH=CHCHCHCH3CH33倒推回去BCH3CHCH2CHOHCH3ACH3CH3CHCH2CHNH2CH3
第十三章 含硫和含磷有机化合物
写出下列反应的主要产物：
SCH2CHCOOHa.NH2[H]HSCH2CHCOOHSCH2CHCOOHNH2NH2b.SH+KOHSKc.CH2SHCH2SCHSH+HgOCHSHgCH2OHCH2OHd.CH3CH2CH2CH2SHHNO3CH3CH2CH2CH2SO3He.SSHNO3SO3Hf.SHO2SSg.H3CSO3HPCl3H3CSO2Clh.CH3(CH2)4CH2SHNaOHCH3(CH2)4CH2SNa
由指定原料及其它无机试剂写出下列合成路线。
a.CH3CH2CH2CH2OHHClCH3CHNa2CH2CH2Cl2SCH3CH2CH2CH2SCH2CH2CH2CH3KMnO4or CHHCH3CH2CH2CH2SO2CH2CH3CO32CH2CH3b.CH3浓H2SO4HPCl33CSO3HH3CSO2ClCHHNO33HFe+HCl3CNOH2H3CNH22SO4H3CSO2NHCH3
第十四章 碳水化合物
下列化合物哪个有变旋现象？
36
13.1
13.214.1 CH2OCH3a.Ob.CH3OOHOCH3c.OCH2OCH3CH3OCH2OHOd.OCH2OHOOCH2OHe.HOH2CCH3OCH3OOOCH3OCH3f.CH2OHOOCH2OHO
答案： a .b. f.有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。
14.2 下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？
OCH3a.C(CHOH)3HCCH2OHOb.CH2OHCOCH2OHc.C(CHOH)3HCCH2OHOOd.CH2OH(CHOH)3CH2OH
答案： b 可以。
14.3 哪些D型己醛糖以HNO3氧化时可生成内消旋糖二酸？ 答案： D--阿洛糖，D--半乳糖
14.4 三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为：写出其它两个异构体的投影式。
CHOCHOCH2OHOCHOCH2OH
CH2OHCH2OHCH2OH
14.5 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 葡萄糖和蔗糖 b. 纤维素和淀粉 c. 麦牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖 e. 甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖 答案：
a. Bendict 试剂;b. I2c. I2d.Br2_H2Oe. Tollen试剂
14.6 写出甲壳质（几丁）以下列试剂处理时所得产物的结构式。
a. 过量稀盐酸加热 b. 稀氢氧化钠加热 答案：
a.HOHOO+NH3Cl_NH2b.HOH2COHOHOH2CHOHOH2COHOONH2OOn
14.7写出下列反应的主要产物或反应物：
37
a.CHONaOHH2OCH2OHOCHOCH2OHOHCH2OHCH2OHb.OCH2OHAg(NH3)2+COOHCH2OHOc.HOH2CCH3OH无水HClHOH2COOCH3
d.CH2OHOOCH2OHOHOBr2--H2OCH2OHOOCH2OH(β--麦芽糖)COOHCH2OHO
CH2OHe.CH2OHOOOCH2OHOHAg(NH3)2+OCOOH(α-纤维二糖）CHO
f.CH2OHHNO3COOHCOOH
14.8 写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物： a. Br2-H2O b. HNO3 c. C2H5OH+无水HCl d. 由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用 e. (CH3CO)2O f. NaBH4 g . HCN，再酸性水解
h. 催化氢化 i. 由c得到的产物与稀盐酸作用 j. HIO4 答案：
COOHCOOHAcOAcOCH2OHCOOHCHOOAcOAcCH2OAc5 HCOOH+1 HCHOCH2OHO~OCH2CH3稀 HNaOHb. HNO3cCHOd.e. (CH3CO)2Oj. HIO4C2HH5O(CH3O)2SO4CH2OHf. NaBH4h.催化氢化CH2OHCH2OH
14.9 葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物推
38
O2--HBr2a. iCH2OHO无CH2OHO水lHCCl~OHCH2OCH3O+ C2H5OH~OHOCH3OCH3OCH3~OCH2CH3D--甘露糖g.HCN ,再酸性水解COOHCOOH+CH2OHCH2OH
断的。如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环，则经如上步骤处理后，应得到什么产物？ 答案：
如D--葡萄糖呈五员环状，则CH2OHHOHOCH2OHH3COCH2OCH3HO~OHCH3OHCH2OCH3无水HClO~OCH3(CH3)2SO4NaOHOOCH3~OCH3OCH3稀HClH3COOCH3O~OHOCH3HNO3COOHCOOHOCH3CH2OCH3+H3COOCH3COOHCH3OCHOOCH3OHOCH3CH2OCH3
14.10 纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能的话，写出产物的结构 或部分结构式。
a.过量稀硫酸加热 b.热水 c.热碳酸钠水溶液 d.过是硫酸二甲酯及氢氧化钠 答案：
a.D--葡萄糖CH2OHOOHb.不反应c.不反应
d. 甲基化CH2OCH3OOCH3OCH3OOCH3OCH3OOHOn
第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质
15.1 写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。
a. 脯氨酸 b. 酪氨酸 c. 丝氨酸 d. 天门冬氨酸 答案：
a.NH2b.+COOHNCOO －HOCH2CHCOOHO－+NH3CH2CHCOO －NH2c.CH2-CH-COOHOH+－CH2-CH-COOd.HOOC-CH2-CH-COOH+－－OOC-CH2-CH-COONH3OHNH2NH3NH2
15.2 某化合物分子式为C3H7O2N，有旋光性，能分别与NaOH或HCl成盐，并能与醇成酯，
与HNO2作用时放出氮气，写出此化合物的结构式。 答案：
Ω= 2n+2+N数-实际氢数=3 2+2+1-7╳=122
属氨基酸，三个碳，有旋光活性，应为丙氨酸CH3CHCOOHNH2
15.3 由3-甲基丁酸合成缬氨酸，产物是否有旋光性？为什么？
39
CH3CHCH2COOHP/ Cl2CH3CH-CHCOOHCH3ClNH3CH3CH-CHCOOHCH3NH2
CH3
如在无手性条件下,得到的产物无旋光活性,因在α–氯代酸生成的那一步无立体选择性。
15.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.CH3CHCOOHNH2H2NCH2CH2COOHNH2
b. 苏氨酸 丝氨酸 c. 乳酸 丙氨酸 答案：
a.CH3CHCOOH(A)NH2可溶NaOH不溶(分层)AB茚三酮反应显色不显色ABH2NCH2CH2COOHNH2(B)(C)Cb.苏氨酸H3CCH-CHCOOHOHNH2I2/NaOHCHI3丝氨酸HOCH2CHCOOHNH2无变化c.乳酸丙氨酸H3CCHCOOHOH茚三酮不显色H3CCHCOOHNH2显色
15.5 写出下列各氨基酸在指定的PH介质中的主要存在形式。
a. 缬氨酸在PH为8时 b. 赖氨酸在PH为10时 c. 丝氨酸在PH为1时 d. 谷氨酸在PH为3时
a. 缬氨酸b. 赖氨酸(CH3)2CHCH(NH2)COOHH2N(CH2)4CH(NH2)COOHIP 5.96PH=8时 主要存在形式－(CH3)2CHCH(NH2)COOH2N(CH2)4CHCOO－NH2IP 9.74 PH=10时
c. 丝氨酸CH2-CHCOOHOHNH2IP 5.68 PH=1时CH2-CHCOOHOH+NH3
d.. 谷氨酸HOOC(CH2)2CHCOOHNH2IP 3.22 PH=3时HOOC(CH2)2CHCOOH+NH3
15.6 下面的化合物是二肽、三肽还是四肽？指出其中的肽键、N-端及C-端氨基酸，此肽
可被认为是酸性的、碱性的还是中性的？
(CH3)2CHCH2CHCONHCHCONHCH2CO2HCH2CH2SCH3NH2 答案： 三肽,N端 亮氨酸,C端 甘氨酸. 中性. 15.7 写出下列反应的主要产物
40
a.b.c.CH3CHCO2C2H5NH2+++H2OHClCH3CHCOOH+NH3Cl－CH3CHCO2C2H5NH2(CH3CO)2OHNO2(过量)H2OCH3CHCO2C2H5NHCOCH3CH3CHCONH2NH2CH3CHCOOHOH
NH3d.CH3CHCONHCHCONHCH2COOHNH2CH2CH(CH3)2+H++CH3CHCOOH+H3NCH2COOH++e.CH3CHCOOHNH2(CH3)2CHCH2CHCOOH++CH3CH2COClCH3CHCOOHNHCOCH2CH3NH3f.(亮氨酸)(CH3)2CHCH2CHCOOH+CHOH(过量)HCl3NH2(CH3)2CHCH2CHCOOCH3NH2
g.(异亮氨酸)CH3CH2CH-CHCOOH+CH3CH2I(过量)CH3NH2OH3CHCHNCCONHCHCH3BrHOBrCH3CH2CH-CHCOOH+CH3N(CH2CH3)3h.(丙氨酸)CH3CHCOOHNH2i. 酪氨酸HOCH2CH(NH2)COOHBr2--H2ONO2CH2CH(NH2)COOHO2NNO2j.(丙氨酸)CH3CHCOOHNH2+ON2FHNOCH3CHNHCOOHk.NH2CH2CH2CH2CH2COOHl.CH2COOHNH2.HCl+SOCl2CH2COClNH2.HCl
15.8 命名下列肽，并给出简写名称。
a. H2NCHCONHCH2CONHCHCO2HCH2OHCH2CH(CH3)2CH(OH)CH3b.HOOCCH2CH2CHCONHCHCONHCHCOOHCH2C6H5NH2
答案： a 丝氨酸--甘氨酸--亮氨酸，简写为 ：丝--甘--亮
b 谷氨酸--苯丙氨酸--苏氨酸，简写为 ：谷--苯丙--苏
15.9 某多肽以酸水解后，再以碱中和水解液时，有氮气放出。由此可以得出有关此多肽
结构的什么信息？
答案:此多肽含有游离的羧基,且羧基与NH3形成酰胺.
15.10 某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。若将此三肽与亚硝酸作用后再水解，
则得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。写出此三肽的可能结构式。 答案： 丙--甘--丙 或 丙--丙--甘
15.11 某九肽经部分水解，得到下列一些三肽：丝-脯-苯丙 ， 甘-苯丙-丝 ， 脯-苯
41
丙-精 ， 精-脯-脯 ， 脯-甘-苯丙 ， 脯-脯-甘及苯丙-丝-脯。以简写方式排出此九肽中氨基酸的顺序。
答案：精—脯—脯—甘—苯丙—丝—脯—苯丙—精
第十六章 类脂化合物
16.1 用化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 硬脂酸和蜡 b. 三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯 c. 亚油酸和亚麻子油 d. 软脂酸钠和十六烷基硫酸钠 e. 花生油和柴油
答案： a. KOH,Δ b. Br2 or KMnO4 c. KOH
d. Ca(OH)2 e. Br2 or KMnO4
16.2 写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。
OCH2OCOCHOCOCH2OC(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3KOH(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3H+CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOHH2CatNaOHCH3(CH2)14COOHLiAlH4CH3(CH2)14CH2OHH2SO4CH3(CH2)14OSO3H
CH3(CH2)14CH2OSO3Na
16.3 在食品以及医药中，用卵磷脂来防止发生油水分层现象，是根据卵磷脂的什么特性？ 卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，因此可以将水与油两者较好的相溶在一起。
16.4 下列化合物哪个有表面活性剂的作用？
CH3a. c.CH3(CH2)5CH(CH2)3OSO3KCH3(CH2)16COOHb.d.CH3(CH2)16CH2OHCH3(CH2)8CH2SO3NH4
答案： a 、d 有表面活性剂的作用。
O16.5 一未知结构的高级脂肪酸甘油酯，有旋光活性。将
CH2OC其皂化后再酸化，得到软脂酸及油酸，其摩尔比为2：O1。写出此甘油酯的结构式。 *CHOCO
CH2OC
16.6 写出薄荷醇的三个异构体的椅式构型（不必写出对映体）。
OHH3COHH3COH123H3CCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3(CH2)14CH3(CH2)14CH3OH
16.7 鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯，它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。怎
42
薄荷醇样以三软脂酸甘油酯为唯一的有机原料合成它？
OCH2OCOCHOCOCH2OC(CH2)14CH3KOH(CH2)14CH3(CH2)14CH3H+3 CH3(CH2)14COOHLiAlH4CH3(CH2)14CH2OHH+,CH3(CH2)14COO(CH2)15CH3
16.8 脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。如果将它水解，将得到哪些产物？
CH2OHOOCH2CHNHCO(CH2)22CH3CHOHCHCH(CH2)12CH3CH2OHOOHHOCH2CHNH2CHOH+CH+HOCO(CH2)22CH3CH(CH2)12CH3
16.9 下列a-d四个结构式应分别用（1）－（4）哪一个
名称表示？
a.b.c.d.
⑴双环[4,2,0]辛烷 ⑵双环[2,2,1]庚烷 ⑶双环[3,1,1]庚烷 ⑷双环[2,2,2]辛烷 答案： a―(4) b―(2) c―(3) d―(1)
16.10 下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式？
Ha.HOOHCH3e.CH3Hb.HOHOHf.CH3c.HCH3d.
答案： a 反 b 顺 c 顺 d 反 e 反 f 反
16.11 某单萜A，分子式为C10H18，催化氢化后得分子式为C10H22的化合物。用高锰酸钾氧化A，得到CH3COCH2CH2COOH , CH3COOH 及CH3COCH3，推测A的结构。
H3CH3CCHCH2CCH3H2CHCCHCH3H3CCHCHH2CH2CHCCH3CCH3非萜类∴应为H3C
16.12 香茅醛是一种香原料，分子式为C10H18O，它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。
以高锰酸钾氧化香茅醛得到丙酮与HO2CCH2CH (CH3)CH2CH2CO2H。写出香茅醛的结构式。
OHCH2CCHCH3H2CH2CHCCH3CCH3
43
16.13 如何分离雌二醇及睾丸酮的混合物？
CHOHCHOH33HHHHHHHOO雌二醇睾丸酮
答案：利用雌二醇的酚羟基酸性, 用NaOH水溶液分离
16.14 完成下列反应式：
Cla.b.ClHOBrBrc.CH=CH-COCH3d.OHOCOCH3e.OHOCH3COCH3+
OHCHOOOH
16.15 写出由假紫罗兰酮关环的机理。
O+OCH3H+CH3
OOO+CH3-HCH3+CH3+
第十七章 杂环化合物
17.1 下列维生素各属哪一类化合物
a. 维生素A 萜类 b. 维生素B1,B2,B6,B12 杂环化合物 c. 维生素PP 杂环化合物 d. 维生素C 单糖的衍生物 e. 维生素D 己三烯衍生物 f. 维生素K 醌 g. 叶酸 杂环化合物
17.2 核苷与核苷酸的结构有什么区别?
答案： 核苷由核糖或脱氧核糖与嘌呤或嘧啶化合而成,核苷酸则是核苷磷酸酯.
44
17.3 命名或写出结构
OHa.OCOOHHOCOOHf.Nk.g.SSO3Hb.NNNHh.Nc.NHCH3d.NNi.OHe.NCH3j.糠醛噻唑3-甲基吲哚8-羟基喹啉2-呋喃甲酸3-吡啶甲酸l.2-苯基苯并吡喃2,6-二羟基嘌呤2-噻吩磺酸h.c.答案:a.b.3-甲基吡咯d.5-羟基嘧啶Nj.Se.N-甲基吡咯CH3NHf.g.OCHOi.k.NOHl.O
17.4 下列化合物哪个可溶于酸,哪个可溶于碱,或既可溶于酸又溶于碱?
HONH2a.NNCH3b.NNNHNc.ONHOd.CH3NH
答案：a. 可溶于酸 b. 既可溶于酸又可溶于碱 c. 既可溶于碱又可溶于酸 e. 可溶于碱
17.5 水粉蕈素是由一种蘑菇中分离出的有毒核苷，其系统命名为9－β－D－呋喃核糖基
嘌呤。写出水粉蕈素的结构式。
NHONCH2OHHHHOHOHNNOFNHNHO
9--β-D-呋喃核糖基嘌呤水粉葺素
5-氟尿嘧啶
17.6 5－氟尿嘧啶是一种抗癌药物，在医药上叫做5－Fu 。写出其结构式。
17.7 写出由4－甲基吡啶合成雷米封的反应式。 答案：
CH3KMnO4NNCOOHSOCl2NCOClNH2NH2NCONHNH2
17.8 怎样鉴别下列各组化合物?
a.糠醛 苯甲醛 b.苯与噻吩 c.吡咯与四氢吡咯 d.吡啶与苯 答案：
a.苯胺醋酸盐 b.浓H2SO4，室温 c.KOH or HCl or I2 d.HCl
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17.9 写出下列反应的产物：
a.Ob.Sc.N+HBr+浓H2SO4室温S+NHd.Ne.Of.Og.NHh.NCH3i.KMnO4NNNCOOHCOOHCHO+CH3KMnO4CHO+CH3COCH3浓NaOHOCH2OH稀OH－+(CH3CO)2OBF3OCOCH3SO3HBr－
+CH3CH2Br－+BrNCH2CH3+OCOOHOCH=CHCOCH3KOHNKCOOHCOOH
17.10 古柯碱也叫柯卡因，是一种莨菪族生物碱，有止痛作用，但有成瘾性。如果将它
用盐酸水解，将得到什么产物？
NCH3NCH3COOCH3HOOCC6H5HCOOHHOH 答案：
H
17.11 马钱子碱是一种极毒的生物碱，分子中哪个氮碱性强？
NNNNO强O
O 答案：O
46
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