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炔 炔烃

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炔 炔烃

夏津一中 李泽会

课标解读

课标要求 1、知道常见有机化合物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构 2、能根据有机物命名规则命名简单的有机化合物 3、能判断简单的同分异构体 学习目标 1、了解乙炔的组成和结构特征 2、掌握乙炔及炔烃的化学性质。 知识再现

知识点1:乙炔的组成和结构

分子式: 最简式: 结构简式 结构式:

结构特点:乙炔分子是直线型分子,分子中有 键,相邻两个键的夹角为

知识点2:乙炔的性质

物理性质:纯净的乙炔是 、 ,密度比空气 。由电石生成的乙炔混有 、 等杂质而有特殊臭味。

2、化学性质

(1)加成反应:分别写出乙炔与溴水、氯化氢,氢气反应的化学方程式: ①____________②____________③______________ (2)氧化反应

①燃烧: 现象

②被酸性高锰酸钾溶液氧化: (3)聚合反应:

nCHCH引发剂

知识点3:实验室制法(了解)

2H2OCaC2CHCHCa(OH)2

知识点4:炔烃

(1)炔烃的官能团 通式: 炔烃的化学性质与乙炔类似,炔烃燃烧的化学方程式通式:

(2)命名:CH3CH2CCH CH3CHCCCH3

| CH3

1

典题解悟:

例1 (MCR1996,16)描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中,正确的是( )

A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子有可能都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上 [分析与解答]认真审题,抓住要回答问题的实质:该分子里6个碳原子是否在同一条直线上,是否在同一平面上,然后进行联想、知识的迁移、归纳综合,解答问题。

根据平时已掌握的知识,应联想到下列知识点: (1)CH4是正四面体结构,CHF3是四面体结构; (2)CH3—CH=CH—CH3的结构为:

它的4个碳原子一定不在同一条直线上,而4个碳原子在同一平面上; (3)CHCH是直线型结构,2个碳原子与2个氢原子都在同一条直线上; (4)CH3—CH2—CH2—CH3虽然它是不带支链的链烃,但它的碳链不是直线型的,而是锯齿形的,即4个碳原子不可能在同一条直线上。

全面、综合分析上述知识点,深入思考,抓住 CH3—CH=CH—CC—CF3

CH3

CH3 ╱ ╲ H

 H

CC

CH3

╲ H

H ╱ ╲ CH3

CC

分子的结构特点是上述几种烃的结构物点的综合,进而推出该有机物分子里6个碳原子不可能在同一条直线上,但有可能在同一平面上。正确答案国B、C。

—变形题:在 C H  — C H = C H — C  C — C H 3 分子中,处于同一平面上的3 原子,最多可能是( )

A、12个 B、14个 C、18个 D、20个

例2 1mol某烃最多能与2mol氯化氢发生加成的应,生成氯代烃。1mol该氯代烃能和6mol氯气发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。求该烃的分子式及可能的结构简式。

解析:1mol此烃能和2mol氯化氢加成,可知此烃分子结构中含一个—CC

—或两个 C C ,1mol氯代烃和6mol氯气发生取代反应后,分子中不含氢 

╱ ╲

原子,说明这种氯代烃分子中含6个氢原子,推知原来的烃分子中含4个氢原子,即该烃为C3H4。

答:该烃的分子式为C3H4,结构简式为:CH3—CCH。

2

夯实双基

一、选择题

1、1mol气态烃A最多和2molHCl加成,生成氯代烷B,1mol与4molCl2发生取代反应,生成只含碳氯两种元素的C。则A的分子式为( )

A、C2H2 B、C2H4 C、C3H4 D、C4H6 2、具有相同碳原子数的炔烃和二烯烃( ) A、一定为同分异构体 B、一定为同系物

C、化学性质完全相同 D、是足量H2加成的产物一定是同种物质 3、某炔烃与H2反应的最终产物是2—甲基戊烷,这种炔可能是( ) A、2—甲基—2—戊炔 B、2—甲基—1—戊炔 C、4—甲基—2—戊炔 D、4—甲基—1—戊炔

4、下列各组物质完全反应时,能得到纯净物的是( ) A、1mol乙炔和4gH2 B、1molCH4与1molCl2

C、等物质的量乙烯与Cl2 D、等物质的量的1,3—丁二烯与Br2 5、科学家于1995年合成了一种分子式为C200H200含多个碳碳叁键(—CC—)的链状烃,其分子中含碳碳叁键最多是( )

A、49个 B、50个 C、51个 D、无法确定

6、通式为CnH2n-2的某烃,在密闭容器内与O2恰好完全燃烧,温度为150℃,若反应前后压强和温度均不改变,此烃分子式中n值为( )

A、2 B、3 C、4 D、5

7、有aL乙炔和乙烯的混合气体,在催化剂作用下跟足量的H2发生加成反应,消耗H21.25aL,则乙烯与乙炔的体积比为( )

A、1:1 B、2:1 C、3:1 D、4:1

8、PmolC2H4在密闭容器中加强热分解,达到平衡时生成mmolC2H2

nmolH2。将平衡混合气体完全燃烧生成水和二氧化碳,要消耗氧气A、(3m/2+n/2+2P)mol B、(3P-3m/2-n/2)mol C、3Pmol D、(3m/2+n/2)mol

9、下列各种物质相互反应时,只产生一种气体的是( ) A、电石投入到食盐水中 B、镁粉投入到溴水中

C、镁粉投和到饱和NH4Cl溶液中 D、炭块投入到热的浓中 10、常温常压下,50mL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合后点燃爆炸,恢复到原来状况时,体积共缩小100mL,则三种烃可能是( )

A、CH4、C2H2、C3H4 B、C2H6、C3H6、C4H6 C、CH4、C2H6、C3H8 D、C2H4、C2H6、C2H2

11、CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属于离子型碳化物。请通过CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,判断下列反应产物正确的是( ) ( )

3

A、ZnC2水解生成乙烷(C2H6) B、Al4C3水解生成丙炔(C3H4) C、Ma2C3水解生成丙炔(C3H4) D、Li2C2生解生成乙烯(C2H4) 12、150℃时,1L混合烃与9L氧气混合,在密闭容器内充分燃烧,当恢复到150℃时,容器内压强增大8%,则该混合烃的组成是( )

A、甲烷:乙烷=1:1 B、丙炔:乙炔=1:4 C、乙烯:丁烷=1:4 D、乙烯:丁烯=1:4 二、填空题

13、写出下列各有机物的结构简式:

(1)当0.2mol烃A在氧气中完全燃烧时生成CO2和H2O各1.2mol,催化加氢后生成2,2—二甲基丁烷,则A的结构简式为 。

(2)某炔烃和H2充分加成生成2,5—二甲基己烷,该炔烃的结构简式为 。 (3)某气态烃100mL(标况)与含1.43g溴的溴水恰好完全加成,生成物经测定每个碳原子上都有一个溴原子,该烃的结构简式为 。

(4)某烃1mol与2molHCl完全加成,生成的氯代烷烃最多还可以与4mol氯气反应,则该烃的结构简式为 。

(5)若0.5mol的有机物恰好与1mol氢气加成生成3—甲基—2—丁醇,则该有机物的结构简式为 。

(6)有三种学过的有机物完全燃烧后,生成的CO2和H2O(气)体积比为2:1,试写出它们的结构简式 。

(7)有三种学过的有机物完全燃烧后,生成CO2和H2O(气)体积比为1:2,试写出它们的结构简式 。

三、计算题

14、常温下,一种烷烃A和一种单烯烃B组成混和气体,A或B分子最多只含有4个碳原子,且B分子的碳原子数比A分子的多。

(1)将1升该混合气体充分燃烧,在同温同压下得到2.5升CO2气体。试推断原混和气体中A和B所有可能的组合及其体积比,并将结果填入下表:

编号 ① ② ③ ④ A的化学式 B的化学式 VA:VB (2)120℃时取1升该混合气体与9升氧气混和,充分燃烧后,当恢复到120℃和燃烧前的压强时,体积增大6.25%,试通过计算确定A和B的分子式。

15、将某有机物进行热分解时得链烃A,经分析该烃的组成为:含C的质量分数为88.24%,含H的质量分数为11.76%,分子量为68。烃A在室温下易和溴发生反应,1molA与2molBr2反应生成B,B的分子结构中主链上每一个碳原子都连有一个溴原子。试回答:

(1)A的分子式 ;

4

(2)B的分子式 ;

(3)由A生成B的反应属于 反应;

(4)推断A的结构简式是 ,原有机物的结构简式是 ,名称是 。

高考聚焦

1、(05,上海)某些废旧塑料 可采用下列方法处理:将废塑 料隔绝空气加强热,使其变成 有用的物质,实验装置如右图。 加热聚丙烯废塑料得到的产物 如下表:

产物 质量分数(%) (

氢气 12 )

甲烷 24 (

乙烯 12 丙烯 16 (

苯 20 甲苯 10 碳 6 (1)试管A中残余物有多种用途,如下列转化就可可制取高聚物聚乙炔。 A中残留物 1

电石 2

乙炔 3

聚乙炔写出反应②-③的化

学方程式

(2)试管B收集到的产品中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质,其一氯代物有 种。

(3)锥形瓶C中观察到的现象。经溴水充分吸收,剩余气体经干燥后的平均相对分子质量为 。

(4)写出C中逸出的气体在工业上的两种用途 、 。 2、(05,全国理综Ⅱ)

下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空: (1)图中,A管的作用是 。 制取乙炔的化学方程式是 。 (2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到 的现象是 ,乙炔发生了 反应。 (3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的 现象是 ,乙炔发生了 反应。 (4)为了安全,点燃乙炔前应 , 乙炔燃烧时的实验现象是 。 3、(05,全国Ⅲ)

5

右图中每一方框的字母代表一种反应物或生成物:

已知气态烃D(其密度在同温同压下是氢气密度的13倍)跟物质F反应时产生明亮而带浓烈黑烟的火焰。请写出下列字母代表的物质的化学式(分子式):A 、B 、E、 。

4、(2001·理综)具有单双键交替长链(如:„—CH=CH—CH=CH—CH=CH—„)的高分子有可能成为导电塑料。2000年诺贝尔化学奖即授予开辟此领域的( )

A、聚乙烯 B、聚丁二烯 C、聚苯乙烯 D、聚乙炔 5、(2002·上海)为了探究乙炔与溴水的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先取一定量工业用电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明忆炔与溴水发生了加成反应。

乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此他提出必须先除去杂质,再与溴水反应,请你回答下列问题:

(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式: 、 。 (2)甲同学设计的实验 (填“能”或“不能”)验证乙炔与溴水发生加成反应,其理由是 。

a、使溴水褪色的反应,未必是加成反应 b、使溴水褪色的反应,就是加成反应 c、使溴水褪色的物质,未必是乙炔 d、使溴水褪色的物质,就是乙炔

(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 ,它与溴水反应的化学方程式是 ;在验证过程中必须全部除去。

(4)请你选用下列四个装置(可重复使用)来验证乙同学的实验方案,将它们的编号装入方框,并写出装置内所放的化学药品。

(5)为验证这一反应是加成而不是取代,丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性,理由是

3位科学家。下列高分子中可能成为导电塑料的是

6

变形题:D 夯实双基:

1、A 2、A 3、CD 4、AC 5、B 6、B 7、C 8、C 9、B 10、D 11、C 12、D

CH3

13、(1)C H 3 = C H ─ C — C H 3 (2)C H3—CH─CC—CH—CH3

CH3 CH3

(3)CH2=CH—CH=CH2 (4)CHCH

O 

(5)C H2=C─C—CH3

│ │

│ │

CH3

CH3

(6)CHCH  —OH —CH=CH2 (7)CH4 CH3OH CO(NH2)2 14、(1)

编号 ① ② ③ ④

(2)A、C2H6 B、C4H8

15、(1)C5H8 (2)C5H8Br4 (3)加聚反应

H 2 (5) C H(4) C H 2 = C ─ C H = C C H 2 — C = — C H n 聚异戊二烯 2 

A的化学式 CH4 CH4 C2H6 C2H6 B的化学式 C3H6 C4H8 C3H6 C4H8 VA:VB 1:3 1:1 1:1 3:1 │

CH3

CH3

高考聚焦:

1、(1)CaC22H2OCa(OH)2HCCH nCHCHCH=CH

引发剂n

(2)4 (3) 棕黄色溶液或无色或褪色 4.8 (4)合成氨原料,作燃料或有机化工原料 2、(1)调节水面高度以控制反应的发生停止;

CaC22H2OCa(OH)2CHCH

7

(2)KMnO4溶液褪色 氧化 (3)溴的四氯化碳溶液褪色,加成

(4)检查乙炔的纯度,火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 3、CaC2 H2O CO2 4、D

5、(1)CaC22H2OCHCHCa(OH)2

HCCHBr2CHCH

│ │

Br

(或:HC

Br

│ │

CH22Br Br

Br│ │

HCH)CBr Br

(2)不能;a c

(3)H2S; Br2+H2S=S↓+2HBr

(4)C; CuSO4溶液; b (CuSO4溶液)

(5)如若发生取代反应,必定生成HBr,溶液酸性将会明显增强,故PH试纸验证。

8

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