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有机化学选修大题练习

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有机化学选修大题练习

1.已知某反响为 :

C ≡CCH OH

C ≡CH

COOH

O

催化剂

2

+ H

C H①

COOH

( N)

(M )

molO 2 .. ( 1)1molM 完整焚烧需要

( 2)有机物 N 不行发生的反响为 :

..

A .氧化反响 B.代替反响 C.消去反响 ( 3)M 有多种同分异构体,此中能使 物质的同分异构体有

D .复原反响E.加成反响

FeCl3 溶液显紫色、苯环上只有两个代替基、无环

种.

CH = CHCH 2OH COOH

(4)物质 N 与 H2 反响生成的 P(构造简式为

应产物的构造简式为

)发生缩聚反

; P 物质的钠盐在适合条件下氧化为芬芳醛

Q,

则 Q 与银氨溶液发生反响的化学方程式为 .

- H2O 浓硫酸、

催化剂

Ⅲ:

[ CH CH ] n

( 5)有机物Ⅰ、 Ⅱ、Ⅲ的转变关系为: 有机物Ⅱ的构造简式为 则该反响的化学方程式为

H3CC≡C CH2CH3

; A 、 B 能够发生近似①的反响生成有机物Ⅰ,

2.拥有令人快乐香味的铃兰醛可用以下路线合成:

COOH

KMnO4/H+

CH3OH

浓硫酸

C4H8 A

HCl ①

C4H9 Cl B

2

甲苯 催化剂 ②

C11H16

C

C12H16O2

D

3

C(CH )

3 3

复原

必定条件

CH CH(CH)CHO

(铃兰醛 )

G

F

C(CH)

NaOH 溶液

丙醛/△ ⑥

C11H14O

E

3 3

1

22

NaOH 溶液

R

1

2

已知: R CHO + RCH CHO

催化剂

R CH=CCHO R

12

RCl +

+ HCl (R、R 、R 均为烃基 )

请按要求回答以下问题

: ?

( 1) A 的名称 _______________;

上图中属于代替反响的有(填反响编号)_______________。

( 2) C 的同系物分子式通式 : ___________; D 的官能团的构造简式 :________。 ?

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(3)写出一种查验铃兰醛含醛基的化学方程式

_______________________________________________________________________ 。

( 4)反响⑥中常有副产物 M( C17H22O)的产生 。M 的构造简式为 ___________________ 。

( 5)写出反响⑧的化学方程式 : ?____________________________________ 。 ( 6) N 是 D 的芬芳族同分异构体 ,与 D 拥有同样官能团,但能发生银镜反响,苯环上 仅含一个代替基,且该代替基核磁共振氢谱有

3 个汲取峰。写出切合上述条件的全部

N 的

同分异构体的构造简式

: _________________________________________ 。 ?

善脑缺

3.氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质,拥有抗惊厥、抗肿瘤、改 血等性质。下边是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物

H 的合成路线:

(1) 原料 A 的同分异构体中, 含有苯环、 且核磁共振氢谱中有 出其构造简式) 。 (2) 原料 D 的构造简式是 _______

4 个峰的是

(写

_____。

(3) 反响 ② 的化学方程式是 。

(4) 原料 B 俗名 “马来酐 ”,它是马来酸 (顺丁烯二酸: )的酸酐 ,它能够

经以下变化分别获得苹果酸(

)和聚合物 Q:

① 半方酸是原料 B 的同分异构体,分子中含 -O-键。半方酸的构造简式是

② 反响 I 的反响种类是 ________。 反响 II 的化学方程式为 ________

1 个环 (四元碳环)和 1 个羟基,但不含

- O

____________。

____。

③ 两分子苹果酸之间能发生酯化反响,生成六元环酯,请写出该反响的方程式

4.已知: ① 在稀碱溶液中,溴苯难发生水解

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现有分子式为 C10H10O2Br2 的芬芳族化合物 X,其苯环上的一溴代物只有一种, 其核磁共振氢谱图

中有四个汲取峰, 汲取峰的面积比为 1:2:6:1,在必定条件下可发生下述一系列反响,

红外光谱表示 B 分子中只含有 C=O 键和 C-H 键, C 能够发生银镜反响; E 遇 FeCl3 溶液显紫

色且能与浓溴水反响。

请回答以下问题:

(1)以下对于 B 的构造和性质的描绘正确的选项是

a. B 与 D 都含有醛基

b .B 与葡萄糖、蔗糖的最简式均同样 c. B 能够发生加成反响生成羧酸 d .B 中全部原子均在同一平面上 mol B 与银氨溶液反响最多能生成

2 mol Ag

(选填序号)

(2) F →H的反响种类是 (3)I 的构造简式为

(4)写出以下反响的化学方程式: ①X 与足量稀

NaOH 溶液共热:

.

② F→G 的化学方程式: (5) 同时切合以下条件的 式

a.苯环上核磁共振氢谱有两种氢

E 的同分异构体共有

种,请写出此中随意一种的构造简

b.不发生水解反响 c.遇 FeCl3 溶液不显色

d. 1mol E 最多能分别与

Imol NaOH 和 2mol Na 反响

5.罂粟碱是一种异喹啉型生物碱,其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。罂粟碱的

合成方法以下:

CH3

NBS/CCl 4

CH3O

OCH 3 A

+ F

CH2 Br

KCN

CH2 CN

H3O

CH2COOH CH2 COCl

+

SOCl2 CH3O

O CH3 D

CH3 O

CH3O

OCH3 B O

CH3O

OCH3 C

O CH3 E

P O

2 5

NH

CH3O

O CH3

G

Pd,200℃

N

CH3 O

O CH3 OCH 3

OCH 3 罂 粟 碱

OCH 3 O CH3

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⑴ B 分子中的官能团有 ⑵ D→E的转变属于▲

▲ 和 ▲(填名称)。

反响(填反响种类) 。

⑶ E 和 F 发生代替反响生成

Ⅰ.含氧官能团种类与

G 的同时有 HCl 生成,则 F 的构造简式是▲

X 的构造简式:

。 ▲

⑷ E 的同分异构体有多种,写出一种切合以下要求的异构体

D 同样。

Ⅱ.核磁共振氢谱图中有

O R

4 个汲取峰。

R

Ⅲ.属于芬芳族化合物,苯环上一代替物有两种。

⑸ 已知:

C H

适合溶剂

R'CH2 CN

CN C C R'

( R、 R' 为烃基)。依据已有知识并联合有关

H

信息,写出以乙醇为原料制备

COOH

CH3 C CHCH 3

的合成路线流程图(无机试剂任用)

合成路线流程图示比以下:

CH 3CH 2OH

n

浓硫 酸 170℃

H2 C CH 2

催化 剂

CH2 CH2

6.从野菊花中能够提取一种拥有降压、抗肿瘤作用的有机物绿原酸 成两种医药中间体

M ,利用绿原酸 M 可合 :

C 和 E,其合成路线以下(部分反响条件未注明)

已知: R— CH= CH— R

2R— CHO

( 1)M 的分子式为 ______, 1molM 最多能与 _____molNaOH 反响;

( 2) B 中含氧官能团的名称是_______ , C 是一种芬芳族化合物,其构造简式为 ________;

( 3)由 D ; 生成 E 的化学方程式为 ________,反响种类是 __________

( 4)E 的同分异构体中含有苯环且遇氯化铁溶液显紫色的还有

____ 种(不考虑立体异

构),此中核磁共振氢谱为 4 组峰,且面积比为 2:2:1:1 的构造简式是 ___________;

(任写一种)

( 5)由乙苯经以下步骤可合成苯甲醇:

反响 I 所采用的试剂和反响条件为___________________________ ,假如

F 分子中

存在甲基, 则 反 应 2 方 程

式 为

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_________________________________________________ 。

1. (16 分) (1)( 2 分)

( 2)(2 分) C (3)(2 分) 6

O

O

(4)( 5 分)[C

CH

CHCH 2O ]n

或HO[C

CH CHCH 2O ]n H

(2 分)

CH = CHCHO

+ 2Ag( NH ) OH

CH = CHCOONH 4 + 3NH + 2Ag↓ + H

3 2

3

COONa

COONa

( 3 分) [ 构造简式、分子式

2 分;系数和条件共 1分,错 1个或错 2个都扣 1分]

( 5)( 5 分) H 3CC ≡CCH = CHCH 2CH 3 ( 2 分)

催化剂

H3C C

CH + CH3CH 2 CH2CHO

H3C C

CCH(OH)CH 2CH2CH(3 3 分)

[ 构造简式 2 分;条件 1 分]

2.( 18 分)

(1) 2-甲基丙烯 ?(或异丁烯) (2分) ②④( 2 分)

(2) CnH2n-6(n ≥6)( 2 分) - COOR( R 为烃基)( 2 分)

(3) CH CH(CH)CHO

CH CH(CH)COONH

2

3

2

3

4

+ 2Ag(NH3 )2OH

+ 2Ag↓ +3NH3+ H2O( 2 分)

C(CH3 )3

3 3

C(CH )

CH CH(CH)CHO

CH CH(CH)COONa

2

3

2

3

+ 2Cu(OH)2+ NaOH △

2

2

C(CH )

( 2 分)

C(CH3)+ Cu O↓ +3H O3

3 3

(4)

CH=C(CH3)CH=C(CH3)CHO

(2 分)

C(CH3)3

( 5)

CH CH(CH)CH OH

2 3

2

3

2

CH CH(CH )CHO

2

Cu

+ O

2

2

+2H O (2

分)

C(CH )

2

C(CH3)3

3 3

( 6)

O

(CHCH3CH2CCH2CH3

(4 分)

3)3CCHOCH

O

CHO

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O

2

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3. 38、(15 分)(1) (2 分) (2); (2 分)

(3)

(2 分)

( 4)①

(2 分)

② 代替反响(或水解反响) (1 分)

nHOCH2CH2OH

nHOOCCH2CH2COOH

(3 分)

(3 分)

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5. ⑴醚键溴原子⑵代替

CH 2CH2 NH2

CH 3O

OCH3

CH3

O

CH3

⑷ Cl

C O

CH3

C OH 或 Cl C COOH CH3

CH3CH2OH

O2,Cu

△ KCN

CH3 CHO

适合溶剂

CN

CH3C CHCH 3

H3O

+

COOH CH3C CHCH3

CH3CH 2OHCH 3CH2 Br

HBr △

CH3CH2CN

(第⑴~⑷小题每空 2 分,第⑸小题每步 1 分,共 15 分)

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