“怀旧空吟闻笛赋”的典故是指西晋向秀的《思旧赋》。在三国曹魏末年，向秀的朋友嵇康 、吕安因不满司马氏篡权而被杀害。后来，向秀经过嵇康、吕安的旧居，听到邻人吹笛，勾起了对故人的怀念，于是写了《思旧赋》来表达对嵇康、吕安的怀念。
“怀旧空吟闻笛赋”的下一句是“到乡翻似烂柯人”。 这两句诗的意思是：怀念故友，徒然吟诵《思旧赋》；久离家乡，返乡后恍如隔世。
闻笛赋的典故，表达了对故友的怀念；而烂柯人则表达了离乡多年，对故园的思念和对岁月流逝的感慨。这两句诗，通过对比的手法，表达了诗人对故友和家乡的深深怀念和感慨。
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